Pyridiinin nukleofiilinen substituutio

Pyridiinirenkaassa olevan typpiatomin elektroniabsorptiosta johtuen renkaan hiiliatomin elektronipilvitiheys pienenee, erityisesti elektronipilvien tiheys kohdissa 2 ja 4 on pienempi, joten renkaan nukleofiilinen substituutioreaktio on helppo tapahtua, ja substituutioreaktio tapahtuu pääasiassa 2 ja 4 kohdassa.
Pyridiinin reaktiota natriumaminon kanssa muodostaen 2-aminopyridiiniä kutsutaan Chizhibabin-reaktioksi, ja jos 2 kohtaa on jo varattu, reaktio tapahtuu 4 kohdassa 4-aminopyridiinin saamiseksi, mutta saanto on pieni. . Jos pyridiinirenkaan asemassa tai asemassa on hyvä poistuva ryhmä (kuten halogeeni, nitro), on helppo tapahtua nukleofiilinen substituutioreaktio. Esimerkiksi pyridiinillä voi olla nukleofiilinen substituutioreaktio ammoniakin (tai amiinin), alkoksidin, veden ja muiden heikkojen nukleofiilisten reagenssien kanssa.