Pyridiinin aromaattinen

Pyridiinin rakenne on hyvin samanlainen kuin bentseenin. Nykyaikaisten fysikaalisten menetelmien mukaan hiili-hiili-sidoksen pituus pyridiinimolekyylissä on 139pm, CN-yksittäissidoksen (147pm) ja C=N-kaksoissidoksen (128pm) ja hiili-hiili-sidoksen sidoksen pituusarvon välillä. ja hiili-typpisidos on samanlainen, ja sidoskulma on noin 120 astetta, mikä osoittaa, että pyridiinirenkaan sidoksen keskimääräinen aste on korkea. Mutta ei niin täydellinen kuin bentseeni.
Pyridiinirenkaan hiili- ja typpiatomit limittyvät toistensa kanssa sp2-hybridiorbitaalien kanssa muodostaen σ-sidoksen, joka muodostaa tasomaisen kuusijäsenisen renkaan. Jokaisella atomilla on ap-kiertorata, joka on kohtisuorassa rengastasoon nähden, jokaisella p-orbitaalilla on elektroni, ja nämä p-orbitaalit menevät päällekkäin sivuilla muodostaen suljetun suuren π-sidoksen 6 π-elektronin kanssa noudattaen 4n+2-sääntöä, joka on samanlainen kuin bentseenirengas. Siksi pyridiinillä on tiettyjä aromaattisia ominaisuuksia. Typpiatomissa on myös sp2-hybridiorbitaali, joka ei ole osallisena sitoutumisessa ja joka on yksinäisen elektroniparin käytössä, mikä tekee pyridiinistä alkalisen. Pyridiinirenkaan typpiatomin elektronegatiivisuus on suuri, millä on suuri vaikutus elektronipilven tiheysjakaumaan renkaassa, jolloin π-elektronipilvi siirtyy kohti typpiatomia ja elektronipilven tiheys on korkea renkaan ympärillä. typpiatomi, kun taas elektronipilven tiheys muissa renkaan osissa on pienentynyt, erityisesti naapuri- ja para-asemassa. Joten pyridiini on vähemmän aromaattinen kuin bentseeni.
Pyridiinimolekyylissä typpiatomien rooli on samanlainen kuin nitrobentseenin nitrolla, joten elektronipilven tiheys viereisessä ja para-asemassa on pienempi kuin bentseenirenkaan ja meta on samanlainen kuin bentseenin. rengas, joten renkaassa olevan hiiliatomin elektronipilven tiheys on paljon pienempi kuin bentseenin, joten aromaattinen heterosyklinen rengas, kuten pyridiini, tunnetaan myös "π-puutteellisena" heterosyklisenä renkaana. Tällaisten heterosyklisten renkaiden kemialliset ominaisuudet ovat elektrofiilinen substituutioreaktio muuttuu vaikeaksi, nukleofiilinen substituutioreaktio tulee helpoksi, hapetusreaktio tulee vaikeaksi, pelkistysreaktio tulee helpoksi.