Pyridiinin REDOX-reaktio

Pyridiinirenkaassa olevan elektronipilven alhaisen tiheyden vuoksi se ei yleensä ole helppo hapettua, etenkään happamissa olosuhteissa, pyridiinin suolan jälkeen typpiatomilla on positiivinen varaus ja elektronien absorption induktiovaikutus on vahvistetaan niin, että elektronipilven tiheys renkaassa on pienempi ja hapettimen stabiilisuus lisääntyy. Kun pyridiinirenkaassa on sivuketju, tapahtuu sivuketjun hapetusreaktio.
Erityisissä hapetusolosuhteissa pyridiini voi käydä läpi hapetusreaktion, joka on samanlainen kuin tertiäärinen amiini tuottaakseen N-oksidia. Esimerkiksi kun pyridiini on vuorovaikutuksessa peroksihapon tai vetyperoksidin kanssa, saadaan pyridiini-n-oksidia.
Pyridiini-n-oksidi voidaan pelkistää hapenpoistoksi. Pyridiinin n-oksidissa happiatomin jakamaton elektronipari voidaan konjugoida aromaattisen suuren π-sidoksen kanssa, mikä lisää elektronipilven tiheyttä renkaassa, ja ja -kohdat kasvavat merkittävästi, mikä tekee pyridiinirenkaan elektrofiilisen substituutioreaktion helppo esiintyä. Typpiatomin positiivisen varauksen johdosta pyridiini-n-oksidin muodostumisen jälkeen elektronien absorption indusoitunut vaikutus lisääntyy, jolloin paikan elektronipilven tiheys pienenee, joten elektrofiilinen substituutioreaktio tapahtuu pääosin kohdassa 4( ). Samanaikaisesti pyridiini-n-oksidi on myös altis nukleofiilisille substituutioreaktioille.
Toisin kuin hapettumisreaktiossa, pyridiini on altis bentseenirenkaan hydrauspelkistykselle, joka voidaan pelkistää katalyyttisellä hydrauksella ja kemiallisilla reagensseilla.