Pyridiinin elektrofiilinen substituutio

Pyridiini on "π-puutteellinen" heterosyklinen rengas, ja sen elektronipilven tiheys on pienempi kuin bentseenillä, joten sen elektrofiilinen substituutioreaktioaktiivisuus on myös pienempi kuin bentseenillä, ja se on verrattavissa nitrobentseeniin. Renkaan typpiatomien passivoitumisen vuoksi elektrofiilisen substituutioreaktion olosuhteet ovat ankarat ja saanto alhainen, ja substituentit siirtyvät pääosin 3( )-asemaan.
Bentseeniin verrattuna pyridiinin syklinen elektrofiilinen substituutio vaikeutuu ja substituentit siirtyvät pääasiassa 3( )-asemaan, mikä selittyy välituotteen suhteellisella stabiilisuudella.
Pyridiinin elektrofiilinen substituutio on vaikeampaa kuin bentseenin, koska siinä on sähköisesti absorboivia typpiatomeja ja välituotteiden positiiviset ionit eivät ole yhtä stabiileja kuin vastaavat bentseenillä substituoidut välituotteet. Verrattaessa elektrofiilisen reagenssin hyökkäyskohtaa voidaan nähdä, että 2( ) ja 4( ) asentoja vastaan ​​hyökkäämällä muodostuneella välituotteella on resonanssirajakaava, joka on positiivisesti varautunut elektronegatiiviseen typpiatomiin, joka on erittäin epästabiili, ja 3( )-substituoidulla välituotteella ei ole tätä äärimmäisen epästabiilia rajakaavaa, ja sen välituote on vakaampi kuin 2- ja 4-asemia vastaan ​​hyökkäävä välituote. Siksi kolmen aseman korvaustuotteet luodaan helposti.