1-(1H-pyratsol-1-yyli)etanoni CAS 10199-64-1

1-(1H-pyratsol-1-yyli)etanonilla, jonka CAS-rekisterinumero on 10199-64-1, on systemaattinen nimi 1-(1H-pyratsol-1-yyli) etanoni. Tämän lisäksi sitä kutsutaan myös etanoniksi, 1-(1H-pyratsol-1-yyli)-. Ja tämän kemikaalin kemiallinen kaava on C5H6N2O.

Lähetä kysely

Tuotteen esittely

Mikä on 1-(1H-pyratsol-1-yyli)etanoni CAS 10199-64-1?

Miksi valita meidät

Tehtaamme
Sichuan Biosynce Pharmaceutical Technology Co., Ltd. on perustettu vuonna 2008. Biosynce on erikoistunut farmaseuttisten välituotteiden, API- ja hienokemiallisten tuotteiden kehittämiseen, toimittamiseen ja markkinointiin.

Tuotteemme
Tuotteitamme ovat muun muassa Pyrrole-sarja, Piperatsine-sarja, Pyridine-sarja, Quinoline-sarja ja Piperidine-sarja, sekä tarjoamme CDMO-, CRO- ja räätälöityjä synteesipalveluita kotimaisille ja ulkomaisille asiakkaille.

R&D
T&K-tiimimme koostuu erittäin pätevistä ja kokeneista lääkäreistä ja mestareista, joilla on ensiluokkainen kotimainen ja ulkomainen lääkekemian teollisuuden tausta, rikas T&K- ja johtamiskokemus. Pystymme päivittämään tuotekirjastoa jatkuvasti asiakkaiden tarpeiden mukaan ja toimittamaan varastossa yli tuhansia tuotteita, joiden pakkaukset vaihtelevat grammoista tonneihin ja uusia varastotuotteita lisätään päivittäin.

Tuotantomarkkinat
Biosyncelle on itsenäinen T&K- ja tarkastuskeskus, joka testaa tiukasti tuotteiden laatua ja tarjoaa asiakkaille korkealaatuisia tuotteita, tuotteitamme viedään laajalti Pohjois-Amerikkaan, Eurooppaan, Aasiaan ja Afrikkaan. Pyrimme luomaan pitkäaikaisia ja molempia osapuolia hyödyttäviä suhteita asiakkaisiin ja tarjoamaan erinomaisia tuotteita ja palveluita.

Methyl 3-oxopiperidine-1-carboxylate CAS 61995-18-4

Metyyli-3-oksopiperidiini-1-karboksylaatti CAS 61995-18-4

Piperidin-3-one Hydrochloride CAS 61644-00-6

Piperidin{0}}one Hydrochloride CAS 61644-00-6

Piperidiini-3-yksi CAS 50717-82-3

4-Amino-1-(methylsulfonyl)piperidine CAS 402927-97-3

4-Amino-1-(metyylisulfonyyli)piperidiini CAS 402927-97-3

Tert-Butyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)piperidine-1-carboxylate CAS 877173-80-3

tert-butyyli 3-(3-etoksi-3-oksopropanoyyli)piperidiini-1-karboksylaatti CAS 877173-80-3

1-Acetyl-4-(methylamino)piperidine CAS 139062-96-7

1-Asetyyli-4-(metyyliamino)piperidiini CAS 139062-96-7

Tert-Butyl (1-benzylpiperidin-4-yl)carbamate CAS 73889-19-7

Tert-butyyli (1-bentsyylipiperidin-4-yyli)karbamaatti CAS 73889-19-7

1-Metyyli-3-piperidinoni CAS 5519-50-6

Tert-Butyl 4-(4-hydroxybenzoyl)piperidine-1-carboxylate CAS 1008774-87-5

tert-butyyli 4-(4-hydroksibentsoyyli)piperidiini-1-karboksylaatti CAS 1008774-87-5

1-(1H-pyratsol-1-yyli)etanonin CAS 10199-64-1 kemialliset ominaisuudet

Kiehumispiste: 197,9±23.0 astetta paineessa 760 mmHg
Tiheys: 1,1±0,1 g/cm3
Säilytysolosuhteet: 2-8 astetta
Ulkonäkö: nestemäinen
Liukoisuus: lähes liukenematon veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin ja dikloorimetaaniin
Leimahduspiste: 73,5±22,6 astetta
Taitekerroin: 1,552
Molaarinen taittokyky: 30,7±0,5 cm3
Happamuuskerroin (pKa): {{0}},28±0,10 (ennustettu)

1-(1H-pyratsol-1-yyli)etanonin biokemiallinen analyysi

Biokemialliset ominaisuudet

Pyratsolijohdannaisten potentiaalia tubuliinin polymeroitumisen estäjinä on tutkittu. Tubuliini on pallomainen proteiini, joka on mikrotubulusten rakennuspalikka, joka on solun sytoskeleton komponentti. Tubuliinin polymerisaation estäjät voivat häiritä mitoottisen karan muodostumista solun jakautumisen aikana, mikä johtaa solusyklin pysähtymiseen ja apoptoosiin.

Soluvaikutukset

Samankaltaisten pyratsolijohdannaisten tunnettujen vaikutusten perusteella on mahdollista, että 1-(1H-pyratsol-1-yyli)etanoni voi vaikuttaa solujen toimintaan olemalla vuorovaikutuksessa tubuliinin kanssa ja häiritsemällä mikrotubulusten dynamiikkaa. Tämä voi mahdollisesti vaikuttaa solujen signalointireitteihin geeniekspressiota ja solujen aineenvaihduntaa.

Molekyylimekanismi

Samankaltaisten pyratsolijohdannaisten tunnettujen mekanismien perusteella on mahdollista, että tämä yhdiste voi vaikuttaa molekyylitasolla sitoutumalla tubuliiniin ja estämällä sen polymeroitumista. Tämä voi johtaa muutoksiin geenien ilmentymisessä ja solujen toiminnassa.

Tärkeimmät menetelmät päästä pyratsoliytimeen

Pyratsoli on π-ylimääräinen aromaattinen heterosykli. Elektrofiiliset substituutioreaktiot tapahtuvat ensisijaisesti asemassa 4 ja nukleofiiliset hyökkäykset asemissa 3 ja 5.

Aromaattisilla ja heteroaromaattisilla ryhmillä monipuolisesti substituoidut pyratsolit omaavat lukuisia biologisia aktiivisuuksia, mikä tekee niistä erityisen mielenkiintoisia. tutkimme tätä kehitystä ja esittelemme menetelmiä, joita yleisesti käytetään substituoitujen pyratsolien saamiseksi, toisin sanoen:

Hydratsiinin ja vastaavien johdannaisten syklokondensaatio karbonyylijärjestelmillä.
Dipolaariset sykloadditiot.
Monikomponenttiset reaktiot.
Hydratsiinin ja sen johdannaisten syklokondensaatio 1,3-difunktionaalisissa järjestelmissä
Johtava menetelmä substituoitujen pyratsolien saamiseksi on syklokondensaatioreaktio sopivan kaksihampaisena nukleofiilina toimivan hydratsiinin ja hiiliyksikön, kuten 1,3-dikarbonyyliyhdisteen, 1,3-dikarbonyylijohdannaisten tai -tyydyttymätön ketoni.

Alkaen 1,3-Diketones
1,3-dikarbonyyliyhdisteiden syklokondensointi hydratsiinijohdannaisten kanssa on yksinkertainen ja nopea tapa saada polysubstituoituja pyratsoleja. Ensimmäisen substituoitujen pyratsolien synteesin suorittivat vuonna 1883 Knorr et ai. jotka antoivat -diketonin 1 reagoida hydratsiinijohdannaisten kanssa, jolloin saatiin kaksi regioisomeeriä 2 ja 3.

Kirjoittajat ovat todellakin havainneet, että aryylihydrokloridihydratsiinin syklokondensaatio 1,3-diketoneilla aproottisissa dipolaarisissa liuottimissa antaa parempia tuloksia kuin polaarisissa proottisissa liuottimissa (kuten etanolissa), joita yleensä käytetään tämän tyyppisissä reaktioissa. Olosuhteiden optimoinnin jälkeen HCl:n 10 N liuoksen lisääminen amidiliuottimeen (DMF, NMP, DMAc) tai ureaan (DMPU, TMU) mahdollistaa saantojen lisäämisen nopeuttamalla dehydratointivaiheita. Diketonien syklokondensaatio hydratsiinin kanssa tapahtuu siten ympäristön lämpötilassa N,N-dimetyyliasetamidissa happamassa väliaineessa, jolloin saadaan vastaavat pyratsolit hyvillä saannoilla ja hyvällä regioselektiivisyydellä.

Erilaisten aryylihydratsiinien kondensaatio 4,4,4-trifluori-1-aryylibutaani-1,3-diketonien 9 kanssa tuotti kaksi isomeeriä 11, 12 74–77 %:n saannoilla. Saatu selektiivisyys on suuruusluokkaa 98:2 isomeerin 11 hyväksi. Vertailun vuoksi tavanomaisissa olosuhteissa etanolissa ympäristön lämpötilassa suoritetut reaktiot tuottavat ekvimolaarisia alueisomeerien seoksia. Siitä huolimatta regioselektiivisyyden kontrollin menetys havaitaan, kun CF3-ryhmä korvataan CH3:lla tai CHF2:lla. Lopuksi aryylihydratsiinien kondensaatiot 1,3-diketoneilla 13, jotka on substituoitu alkyyliryhmällä, antavat trisubstituoidut pyratsolit 14 ja 15 79–89 %:n saannolla ja regioselektiivisyys suurempi kuin 99,8:0,2 isomeerin 15 hyväksi kaikissa tapauksissa.

Asetyleeniketoneista
Hydratsiinijohdannaisten 17 syklokondensaatioreaktio asetyleeniketoneilla 16, jolloin muodostuu pyratsoleja, on tunnettu yli 100 vuotta. Reaktio johtaa kuitenkin jälleen kahden regioisomeerin 18 ja 19 seokseen.

Diasetyleeniketonit 20 reagoivat fenyylihydratsiinin 5 kanssa etanolissa, jolloin saatiin kaksi regioisomeeristä pyratsolia 21 ja 22. Kun fenyylihydratsiinia käytettiin, muodostui regioisomeerien seos 21/22 noin 3:2 suhteessa. Kun hydratsiinihydraattia käytettiin nukleofiilina, vain regioisomeeri 21 eristettiin, oletettavasti johtuen vetysidoksesta etyyliesteriryhmään.

Ero regioselektiivisyydessä käytettäessä metyylihydratsiinia (suhde 27/28=93:3 - 97:3) tai aryylihydratsiinia (suhde 28/27=87:13 - 99:1) selittyy sillä, että metyyliryhmää sisältävä typpi on paljon nukleofiilisempi ja reagoi Michael-additiolla asetyleenin kolmoissidoksessa. ketoni, jota seuraa imiinin molekyylinsisäinen muodostuminen. Aryyliryhmällä substituoidun hydratsiinin tapauksessa primaarinen amiini on nukleofiilisin ja reagoi kolmoissidoksen kanssa, mitä seuraa sekundäärisen amiinin hyökkäys karbonyyliin.

Vinyl Ketonesista
Syklokondensaatioreaktio ,-etyleeniketonin ja hydratsiinijohdannaisen välillä johtaa pyratsoliinien synteesiin, jotka hapetuksen jälkeen muodostavat pyratsolirenkaan.

,-etyleeniketonin 29 kondensaatio p-(4-(tert-butyyli)fenyyli)hydratsiinin 30 kanssa kuparitriflaatin ja 1-butyyli-3-metyyli-imidatsoliumheksafluorifosfaatin [bmim] läsnä ollessa (PF6) katalyytteinä pyratsoliinin 31 saamiseksi. Vastaava 1,3,5-trisubstituoitu pyratsoli 32 saatiin tämän pyratsoliinin in situ -hapetuksen jälkeen. Reaktioprotokolla antoi 1,3,5-triaryylipyratsoleja hyvillä saannoilla (noin 82 %) yhden astian additio-syklokondensaatiolla kalkonien ja aryylihydratsiinien välillä, ja hapettava aromatisaatio pysähtyy ilman lisähapetusreagenssia. Katalyyttiä voidaan käyttää uudelleen yli neljä sykliä ilman suurta katalyyttisen aktiivisuuden menetystä.

3,5-diaryyli-1H-pyratsolien synteesi reaktiosta -aryylikalkonit 33 vetyperoksidin kanssa, jolloin saatiin epoksideja 34. Sitten hydratsiinihydraatin lisääminen tuotti pyratsoliinivälituotteita 35, joiden dehydratointi tuotti halutun yhdisteen 3 ,5-diaryyli-1H-pyratsolit 36.

Tehtaamme

Biosyncelle on itsenäinen T&K- ja tarkastuskeskus, joka testaa tiukasti tuotteiden laatua ja tarjoaa asiakkaille korkealaatuisia tuotteita, tuotteitamme viedään laajalti Pohjois-Amerikkaan, Eurooppaan, Aasiaan ja Afrikkaan. Pyrimme luomaan pitkäaikaisia ja molempia osapuolia hyödyttäviä suhteita asiakkaisiin ja tarjoamaan erinomaisia tuotteita ja palveluita.

UKK

K: Mikä on 1H kemiassa?

A: 1H, joukko kemiallisia yhdisteitä, joissa on yksi vetyatomi. Vety-1 (1H tai Protium), vedyn isotooppi. 1H, ryhmittely tähtitieteessä. 1H 1617-155, Scorpius X-1 -röntgenlähteen nimitys.

K: Mitä pyratsoli tarkoittaa?

V: Pyratsoli on orgaaninen yhdiste, jolla on kaava (CH) 3N 2H. Se on heterosykli, jolle on tunnusomaista atsoli, jossa on 5-jäseninen rengas, jossa on kolme hiiliatomia ja kaksi vierekkäistä typpiatomia, jotka ovat orto-substituoituja. Pyratsolilla itsessään on vähän sovelluksia, mutta monet substituoidut pyratsolit ovat kaupallisesti kiinnostavia.

K: Onko 1H-pyratsoli aromaattinen?

V: Pyratsoli 1 on aromaattinen heterosyklinen järjestelmä, joka kuuluu atsoliluokkaan.

K: Mihin pyratsoleja käytetään?

V: Pyratsolia sisältävillä molekyyleillä on laaja valikoima biologisia vaikutuksia, mukaan lukien anti-inflammatoriset, kouristuksia estävät, syövänvastaiset, viruslääkkeet, masennuslääkkeet, kipua lievittävät, antibakteeriset, sienilääkkeet ja selektiivinen entsyymien esto.

K: Mikä on 1H-pyratsoli?

V: 1H-pyratsoli on merkittävä typpipitoinen viisijäseninen heterosyklinen yhdiste, jolla on erilaisia biologisia ja farmaseuttisia vaikutuksia, mukaan lukien anti-inflammatoriset, kuumetta alentavat, kipua lievittävät, masennusta ja lihavuutta ehkäisevät ominaisuudet. Sitä käytetään myös rikkakasvien torjunta-aineena, hyönteismyrkkynä ja sienitautien torjunta-aineena erilaisissa sovelluksissa.

K: Mikä on pyratsolin koostumus?

V: Se on 3H-pyratsolin ja 4H-pyratsolin tautomeeri. Pyratsolia on raportoitu Glycyrrhiza glabrassa saatavilla olevien tietojen kanssa. Pyratsoli on heterosyklinen orgaaninen yhdiste, jolle on tunnusomaista rengasrakenne, joka koostuu kolmesta hiiliatomista ja kahdesta typpiatomista vierekkäisissä asemissa ja jonka molekyylikaava on C3H4N2.

K: Onko pyratsoli happoa?

V: Ensinnäkin, kun otetaan huomioon typen luonne, N-substituoimattomilla pyratsolilla on amfoteerisia ominaisuuksia, jotka toimivat sekä happoina että emäksinä.

K: Kuinka tehdä pyratsolia?

A: Pyratsoli- tai isoksatsolijohdannaiset valmistetaan liittämällä palladiumkatalysoitu nelikomponenttinen terminaalinen alkyyni, hydratsiini (hydroksyyliamiini), hiilimonoksidi ympäristön paineessa ja aryylijodidi.

K: Mitkä ovat pyratsolin ominaisuudet?

V: Fyysiset ominaisuudet
Pyratsoli on väritön kiteinen kiinteä aine, jolla on pyridiinin kaltainen haju ja heikko emäs ja jonka pKb on 11,5. Se liukenee osittain veteen, jonka mp on 70 astetta ja bp 188 astetta. Väkevässä liuoksessa se esiintyy dimeerisessä muodossa johtuen molekyylien välisestä vetysidoksesta. UV (etanoli) λnm (e): 210 (3,53).

K: Kuinka pyratsoli toimii?

V: Molekyylimallinnustutkimukset osoittivat, että pyratsolianalogit ovat vuorovaikutuksessa syklo-oksigenaasi-2 (COX-2) aktiivisen kohdan kanssa muodostamalla klassisen vetysidoksen, π-π-vuorovaikutuksen ja kationi-π-vuorovaikutuksen, mikä lisää ligandin viipymistä aktiivinen kohta lisää siten yhdisteiden anti-inflammatorista aktiivisuutta.

Suositut Tagit: 1-(1h-pyratsol-1-yyli)etanoni cas 10199-64-1, Kiina 1-(1h-pyratsol-1-yl)etanone cas 10199-64-1 valmistajat, toimittajat, tehdas

Pari

Seuraava

1-(1H-pyratsol-1-yyli)etanoni CAS 10199-64-1

Saatat myös pitää

Lähetä kysely