2-Amino-3-bromi-6-klooripyratsiini CAS 212779-21-0

Pyratsiinit voidaan luokitella niiden substituenttien perusteella. Yleisiä tyyppejä ovat: alkyylipyratsiinit (kuten 2-metyylipyratsiini, 2-etyylipyratsiini, 2,3-dimetyylipyratsiini), alkoksipyratsiinit (kuten metoksipyratsiini, etoksipyratsiini) asyylipyratsiinit (kuten asetyylipyratsiini) ja polysubstituoidut pyratsiinit, joissa on erilaisia ​​alkyyliryhmien yhdistelmiä pyratsiinirenkaassa; niitä löytyy usein elintarvikkeista, kuten kahvista, paahdetuista pähkinöistä ja leivonnaisista, mikä edistää niille ominaista aromia ja makua.

Tärkeimpiä esimerkkejä pyratsiinityypeistä:
Yksinkertaiset alkyylipyratsiinit:
2-Metyylipyratsiini
2-Etyylipyratsiini
2,3-dimetyylipyratsiini
2,5-dimetyylipyratsiini

L-ramnoosi leusiinin kanssa ja ilman
Aluksi 1,64 g L-ramnoosia, 5 ml NH4OH:ta ja 4,5 ml H20 saatettiin reagoimaan leusiinin kanssa ja ilman (0,4 g) 110 asteessa 2 tunnin ajan. Kaikki pyratsiinit eluoituivat pylväästä 5–15 minuutissa, ja niihin liittyvät kromatogrammit edustivat kaikista reaktioista ja näytevalmisteista saatujen pyratsiinien profiileja. On tärkeää huomata, että leusiinia sisältävän reaktion DCM-uute osoitti haaroittuneempia pyratsiineja, kuten 2-isoamyyli-6-metyylipyratsiinia, ja eluutioaika oli 9,54 minuuttia verrattuna DCM-uutteeseen. samanlainen reaktio ilman leusiinia. Myös molempien reaktiotuotteiden DCM-uute osoitti ei-toivotun 4-metyyli-imidatsolin läsnäolon eluointiajalla 13,95 minuuttia.

HFCS + leusiini
Noin 3 g HFCS:ää sekoitettiin 0,8 g L-leusiinia, 10–12 ml NH4OH:ta ja 8–10 ml H2O:ta. Seosta kuumennettiin 2 tuntia 110 asteessa. Reaktion päättymisen jälkeen seokseen liuotettiin 5 g natriumkloridia, joka uutettiin 4 kertaa 25-35 ml:lla heksaania. Toistuvien heksaaniuuttojen jälkeen seos uutettiin viidennen kerran heksaani/DCM-suhteella 90/10 ja lopuksi vain DCM:llä. Jokaisella heksaaniuutolla pyratsiinien pitoisuus näytti laskevan. Tässä suhteessa suurin osa suhteellisen korkean alkyylin substituoiduista haarautuneista pyratsiineista uutettiin ensimmäisen ja toisen heksaaniuuton aikana. Käytettäessä samojen reaktiotuotteiden heksaani/DCM-uutetta suhteessa 90/10 saatiin uute, jossa oli lisäpyratsiineja sekä ei-toivottua 4-metyyli-imidatsolia (tR=13,94 min). Saman reaktiotuotteen lopullisen 100 % DCM-uutteen analyysi ei paljastanut pyratsiineja. On tärkeää huomata, että suhteellisen suuri piikki, joka eluoitui arvolla tR=12.89 min, voidaan osoittaa 5-metyyli-2-pyratsinyylimetanolille.

CDS leusiinilla ja ilman
Yhteensä 1 0 g CDS, vesiliuos, joka sisälsi 25 % fruktoosia, 45 % glukoosia ja 0,65 % sakkaroosia, hankittu RJ Reynolds Tobacco Companylta, sekoitettiin 20 ml:aan NH4OH:ta ja 10 ml:aan H2O:ta. Seosta kuumennettiin 110 asteessa 2 tuntia. Reaktioseos jäähdytettiin, minkä jälkeen liuotettiin 5 g NaCl:a, minkä jälkeen uutettiin kuusi kertaa tuoreella puhtaalla heksaanilla, jolloin pyratsiinien määrä väheni, kuten yllä havaittiin. Haarautuneita pyratsiineja, kuten yllä kuvattua isoamyylijohdannaista, ei havaittu, koska aminohappoa ei käytetty. Viimeinen uutto suoritettiin käyttämällä 100 % DCM:ää, mikä paljasti lisää pyratsiineja.

Sama reaktio toistettiin, kun läsnä oli 1 g leusiinia. Kun reaktio oli päätetty, lisättiin 5 g NaCl:a ja uutettiin 5 kertaa, ensin 25 ml:lla tuoretta heksaania ja sitten 100-prosenttista DCM:a. Kvalitatiiviset ja suhteelliset kvantitatiiviset tulokset koskien tällä reaktiolla tuotettuja pyratsiineja olivat hyvin samankaltaisia ​​kuin edellä reaktiossa 2 kuvatut. Yllä olevien kokeiden perusteella tarvitaan toistuvia uuttoja (~6) kaikkien pyratsiinien poistamiseksi.